Debutó con el equipo rojiblanco el 16 de septiembre en la primera jornada de Champions. Al año siguiente, en la temporada 1976/77, el club rojiblanco volvió a ganar la Liga. Todo cambió el 17 de marzo de 2015 en el partido de vuelta de los octavos de final de la Liga de Campeones. Desde ese partido Jan fue titular en el resto de encuentros hasta que finalizó la temporada. En dicho partido Oblak fue titular pero no pudo impedir que su equipo perdiera por tres a dos ante el Olympiacos en Grecia.
